Гэри Леонард Олдмэн родился 21 марта 1958 года в Лондоне, Великобритания. Гэри родился в семье сварщика и домохозяйки. Его отец покинул семью, когда Гэри было только 7 лет. Мальчик вырос с матерью и двумя сестрами. Отец редко навещал сына, а в 62 года умер от алкоголизма.
В детстве Гэри увлекался музыкой и хотел стать певцом или пианистом, но вскоре оставил музыку ради актёрской карьеры. В 14 лет он вступил в труппу гринвичского Молодежного театра, в 16 ушел из школы, чтобы работать в продаже спортивного снаряжения. В то же время Олдмен изучал литературу и играл на пианино. Рождер Уильямс, учитель драмы, сыграл судьбоносную роль в жизни Гэри, введя его в мир кино.
В 1975 году, вдохновленный игрой Малкольма Макдауэлла в «Если…» и «Давным-давно завтра», Гэри пытается поступить в престижную Королевскую академию драматического искусства, но его не приняли, намекнув соискателю, что лучше ему подобрать другую профессию. Но Олдмен отправился в Кент, где добился стипендии в колледже сценической речи и драмы Роуз Бруфорд, который и закончил с отличием в 1979 году.
